Ein glamouröses Event, der jährlich Prominente und Liebhaber aus der ganzen Welt an den Comer See lockt, um die schönsten Oldtimer, Meisterwerke des modernen Designs und historische Motorräder zu bewundern.
Der Wettbewerb wurde erstmals 1929 vom Grand Hotel Villa d’Este und dem Automobil Club Como ins Leben gerufen, basierend auf ähnliche Veranstaltungen, die bereits in Italien und im Ausland organisiert wurden. Der Wettbewerb fand im September, an den Ufern des Comer Sees, in den zauberhaften Gärten und Räumlichkeiten von Villa d’Este und Villa Olmo statt. 1933 ging die Organisation vollständig an den Automobil Club Como über, der die Veranstaltung bis 1937 weiterführte.
Nach einer kriegsbedingten Pause wurde der Wettbewerb 1947, zehn Jahre nach der letzten Ausgabe, wieder ins Leben gerufen. 1948 wurde kein Preis vergeben, aber 1949 fand die letzte „klassische“ Ausgabe des Wettbewerbs statt, der von Alfa Romeo 6C 2500 SS Coupé, ein Meisterwerk der Karosserie-Werkstatt Carrozzeria Touring, gewonnen wurde – fortan bekannt „Villa d’Este“ bekannt.
Nach einer sporadischen Wiederbelebung im Jahr 1986 und einigen Ausgaben in den 90er Jahren, die von Angelo Tito Anselmi und dem Grand Hotel Villa d’Este organisiert wurden, wurde die Veranstaltung ab 1999 wieder zum jährlichen Event, dank der Unterstützung von BMW. Heute werden Oldtimer und moderne Konzeptfahrzeuge in separaten Kategorien auszeichnet. Das Ausstellungsgelände erstreckt sich sowohl über Villa d’Este als auch über die benachbarte Villa Erba. Hier kann man mehr als einhundert Oldtimer aus den Jahren 1920 bis in die 1970er Jahre bewundern, sowie moderne Konzeptfahrzeuge.